Hydroliza

Estryfikacja – powstawanie estrów

admin 21 stycznia 2012 Estryfikacja Brak komentarzy

Estryfikacją nazywamy reakcję chemiczną czego wynikiem jest powstanie estrów. Najczęstsza reakcja zachodzi pomiędzy kwasami oraz alkoholami, stosowane są również inne metody na syntezę estrów i należą do nich bezwodniki oraz chlorki kwasowe.
Estryfikacja  w której używa się kwas i alkohol jest reakcją równowagową (produktem ubocznym takiej reakcji jest woda). Aby móc zapewnić wysoką wydajność należy z układu reakcji usunąć co najmniej jeden z występujących produktów, najczęściej jest to woda.

 

estryfikacja

Estryfikacją Fishera nazywamy reakcję chemiczną kwasu karboksylowego wraz z alkoholem w obecności odpowiedniej katalitycznej ilości silnego kwasu np. siarkowego lub innego mineralnego. W celu uzyskania wysokiej wydajności takiego procesu należy usuwać na bieżąco poprzez destylację powstający ester albo wodę, lub obydwa na raz.


Przebieg estryfikacji Fishera:

estryfikacja Fishera

Na początku reakcji następuje przyłączenie się kationu hydroniowego do atomu tlenu z grupy  karbonylowej. Do tak powstałego karbokationu następuje przyłączenie cząsteczki alkoholu.  Powstały w taki sposób związek który jest nietrwały rozkłada się, wydzielony zostaje kation hydroniowy.

Estryfikacja kwasów nieorganicznych, zachodzi w taki sam sposób. Mowa tu o estryfikacji gliceryny za pomocą mieszaniny nitrującej w wyniku której powstaje nitrogliceryna (tiazotan glicerolu), to samo dotyczy estryfikacji alkoholi alifatycznych za pomocą kwasu azotawym w wyniku czego powstają azotyny alkilu.W bardzo wielu przypadkach estryfikację Fishera można zastąpić estryfikacją, która katalizowana jest zasadowo, dotyczy to szczególnie kwasów karboksylowych (aromatycznych). Katalizatorem są  zazwyczaj aminy, które są silnie zasadowe np. pirydyna. W przypadku takiej estryfikacji można   uniknąć oddestylowywania produktów stosując dicyckloheksylokarbodiimid DCC albo diizopropylokarbodimid DIC, wiążący się z wodą, a powstający dicykloheksylomocznik jako osad wypada z reakcji.

W przemyśle estryfikację prowadzi się z używając halogenków albo bezwodników kwasowych. W jednym rozpuszczalniku umieszcza się halogenki i bezwodniki, natomiast w drugim umieszcza się alkohol. Reakcja zachodzi na styku obydwu faz, bez konieczności przesuwania równowagi. W przypadku reakcji w której używa się halogenków woda nie jest produktem ubocznym staje się nim halogenowodór można go usuwać przez obecność amin do których należą pirerydena, trietyloamina lub pirydyna, tworzą one stałe halogenowodorki, które w postaci osadu wypadają z układu reakcji.

Procesem odwrotnym do estryfikacji jest proces hydrolizy.

 

Eksperyment pokazujący powstawanie estru octanu etylu przy pomocy estryfikacji:


skocz.com - Najwiekszy Katalog Stron www

Podziel się z innymi !!!

Wstaw komentarz