Hydroliza

Hydroliza estrów

admin 3 stycznia 2012 Hydroliza estrów Brak komentarzy

Hydrolizą estrów – nazywamy rozkład estru, który pod wpływem wody zamienia się na kwas oraz alkohol:

ESTER i WODA -> KWAS i ALKOHOL
HCOOC3H7 + H2O -> HCOOH + C3H7OH

Można je również hydrolizować w wodnym roztworze zasady oraz kwasu. Wynikiem reakcji jest kwas karboksylowy i alkohol.
Biorąc pod uwagę środowisko kwasowe hydroliza występuje jako reakcja odwracalna. Katalizatorem tej reakcji są kationy wodoru, które się w niej nie zużywają.

  •  Biorąc pod uwagę środowisko kwasowe reakcja hydrolizy octanu etylu wygląda następująco:

CH3COOCH2CH3 + H2O  ->  CH3COOH + CH3CH2OH


Hydroliza estrów (biorąc pod uwagę warunki kwasowe) może przebiegać nie tylko wg. jednego mechanizmu, w zależności od struktury danego substratu. Najczęściej wg. mechanizmu jakim jest reakcja estryfikacji Fischera. W I etapie tej reakcji następuje aktywowanie cząsteczki estru przez protonowanie grupy karbonylowej, w kolejnym etapie aktywowany atom węgla atakowany jest cząsteczką wody (atak nukleofolowy). Produktem końcowym jest kwas karboksylowy, powstający po przeniesieniu protonu oraz eliminacji cząsteczki alkoholu.

  • Biorąc pod uwagę środowisko zasadowe reakcja hydrolizy jest to reakcja nieodwracalna. Przebiega aż do wyczerpania się substratów. Reakcja hydrolizy octanu etylu wygląda następująco:

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH

Rozpatrując środowisko zasadowe taka reakcja estrów zwana jest reakcją „zmydlania”. Przebiega ona według schematu jak reakcja substytucji nukleofilowej grupy acylowej. Jon hydroksylowy OH- występuje jako nukleofil, przyłączając się do atomu węgla w grupie karbonylowej w estrze i tworzy tetraedryczny produkt pośredni. W kolejnym etapie jon alkoksylowy odszczepia się i powstaje cząsteczka kwasu karboksylowego, ulegając deprotonowaniu (odszczepieniu protonu) tworzy jon karboksylanowy. Poprzez dołożenie do środowiska reakcji HCl (wodnego roztworu), aby można było protonować jon karboksylanowy (przesuwając równowagę dysocjacji kwasu w kierunku struktury niezdysocjowanej) można uzyskać kwas karboksylowy.

Podziel się z innymi !!!

Wstaw komentarz